掌性雙環「2.2.1」雙烯配體在一價銠金屬催化之不對稱共軛加成應用

方 若嫙(Jo-Hsuan Fang), 楊 舒涵(Shu-Han Yang), 吳 文茜(Wen-Chien Wu), 張 雅智(Ya Jhih Jhang), 吳 學亮(Hsyueh Liang Wu)

研究成果: 雜誌貢獻期刊論文同行評審

摘要

在合成具有複雜分子結構的天然物的過程中,如何得到單一或高純度的鏡像異構物,以合成關鍵性具光學活性之中間體,是重要的研究方向。銠金屬催化之α,β-不飽和羰基化合物與芳基硼酸的不對稱l,4-加成反應,是形成高鏡像選擇性碳-碳鍵的有效方法之一。本文探討一價銠金屬與一系列新型掌性雙環[2.2.1]雙烯配體形成的催化系統,對一系列的芳基硼酸與α,β-不飽和羰基化合物進行不對稱1,4-加成反應的研究;有效地合成出具有高鏡像選擇性的產物。在低催化量之銠金屬的條件下(最低0.05 mol%)與雙環[2.2.1]雙烯配體即可有效催化反應,製備出高鏡像選擇性的β-取代羰基化合物。之後,我們也成功地應用此反應到(-)-Indatraline的形式合成,腎上腺素受體拮抗劑的鏡像異構物合成,以及其他一些天然藥物的合成上等。
原文繁體中文
頁(從 - 到)45-56
頁數12
期刊化學
71
發行號1
DOIs
出版狀態已發佈 - 2013

Keywords

  • 鏡像選擇性
  • 掌性雙烯配體
  • 銠催化
  • 不對稱合成
  • 共軛加成
  • 芳基硼酸
  • Enantioselective
  • Chiral diene ligands
  • Rhodium-catalyzed
  • Asymmetric synthesis
  • Conjugate addition
  • Arylboronic acids

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